L'homme naît en 1962 et grandit dans le New Jersey, à Lawrenceville. Son père est professeur de sciences physiques ; sa mère est enseignante. Il suit des études de psychologie au College of William and Mary à Willisamsburg et enchaîne les jobs dont marionnettiste pour enfants, barman, manutentionnaire, etc.

Dès 1986, il arpente les couloirs des clubs de New York et débute au Bitter End à Greenwich Village, le club où Woody Allen, l'idole de Stewart, fit ses premiers pas. 1989 marque son arrivée à la télévision, il devient auteur pour le Caroline's Comedy Hour (un show autour du club de Chelsea, le Carolines on Broadway). Il présente ensuite Short Attention Span Theater sur Comedy Central, assemblage de pastiches et de parodies de films. En 1993, il est envisagé pour prendre la place de David Letterman sur NBC afin d'animer le Late Night de la chaîne, mais c'est Conan O'Brien qui est finalement choisi.

La même année, il développe un talk-show pour MTV, The Jon Stewart Show. Gros succès pour la chaîne musicale, l'émission passe d'une demi-heure à une heure et attire une large variété de célébrités (musique, spectacle, sport et mode). Parmi les fans de l'émission, il y a David Letterman qui propose à Stewart la place d'hôte occasionnel à la place de Tom Snyder du Late Late Show, le talk-show de fin de soirée sur CBS.

En parallèle, Jon Stewart tourne également des petits rôles dans plusieurs films dont The Faculty, Big Daddy et La Carte du coeur (Playing By Heart) ainsi que dans plusieurs séries dont les six derniers épisodes du Larry Sanders Show sur HBO.

Le grand tournant : le Daily Show

Mais le grand tournant de la carrière de Stewart arrive en 1999 lorsqu'il accepte de prendre la place de Craig Kilborn à la tête du Daily Show sur Comedy Central. C'est dans ce format d'une demi-heure, composée d'une interview et de vingt minutes de décryptage politique que s'affirme le style critique de Jon Stewart. Au cours des dernières années du Daily Show, il a reçu les personnalités politiques les plus influentes des États-Unis : Bill Clinton, Hillary Clinton, John Kerry, Barack Obama ou encore John McCain. Il interviewe également des écrivains, des analystes et de nombreuses stars, parmi lesquelles Tom Cruise, Tom Hanks, Bruce Willis, Steve Martin... Même la ministre de l'économie française de Nicolas Sarkozy, Christine Lagarde, s'est installée dans le fauteuil de l'invité du Daily Show. L'émission fonctionne également avec de faux-correspondants comme Stephen Colbert dont la popularité grandissante poussera Comedy Central à proposer le Colbert Report en 2005, émission produite par Busboy Productions, la société de production de Jon Stewart.

Icône de la satire politique

Depuis l'arrivée de Jon Stewart, le Daily Show de Comedy Central a reçu 24 nominations aux Emmy Awards et en a remporté dix dont cinq fois l'Emmy du meilleur programme de variétés, musicale ou comique et cinq fois celui des meilleurs auteurs dans la même catégorie. L'émission s'est aussi affirmée comme un programme d'informations à part entière et a remporté le trophée de la Television Critics Association dans la catégorie meilleur programme de news.

Jon Stewart, aujourd'hui producteur exécutif, auteur et présentateur du Daily Show est ainsi devenu une icône de la satire politique - à tendance plus démocrate que républicaine - grâce à un style d'interview sans complaisance qui n'oublie pas la dimension comique de l'émission.